Урок "Ароматичні аміни. Анілін" (11 клас)

АРОМАТИЧНІ АМІНИ. АНІЛІН.

МЕТА:

навчальна: продовжити вивчення амінів на прикладі аніліну; розглянути його будову, взаємний вплив аміногрупи і бензенового кільця, фізичні та основні хімічні властивості; порівняти властивості аніліну з аліфатичними амінами та амоніаком; ознайомитись із способом добування і застосуванням аніліну.

розвиваюча: розвивати в учнів уміння виділяти головне, істотне в досліджуваному матеріалі; сприяти формуванню пізнавальної активності учнів на уроці через застосування дослідницьких завдань;

виховна: виховувати акуратність, знати і дотримуватись заходів безпеки при роботі з аніліном; вміти надавати першу допомогу при отруєнні аніліном; виховувати вміння працювати в групі.

ТИП УРОКУ: засвоєння нових знань

ФОРМИ  РОБОТИ: індивідуальна, групова.

МЕТОДИ НАВЧАННЯ: словесні, пояснювально-ілюстративні, репродуктивні, частково-пошукові, практичні.

Демонстрація 32. Взаємодія аніліну з хлоридною кислотою.

Демонстрація 33. Взаємодія аніліну з бромною водою.

ОБЛАДНАННЯ: довідники та посібники з органічної хімії, картки із завданнями та додатковим матеріалом, набір для створення куле стержневих моделей.

РЕАКТИВИ (для демонстрацій 32-33 ): пробірки, штатив для пробірок, вода, анілін, бромна вода, хлоридна кислота, фенолфталеїн.

ХІД УРОКУ

І. ОРГАНІЗАЦІЙНИЙ МОМЕНТ

ІІ. АКТУАЛІЗАЦІЯ ОПОРНИХ ЗНАНЬ

Тест-контроль  «Аміни»

Варіант 1.

1. Укажіть, яка з наведених нижче речовин не є аміном:

 а) CH₃ ─ N(CH₃)─ CH₃; б) C₂H₅ ─ NO₂; в) C₆H₅ ─ NH₂;                           г) CH₃ ─ CH₂ ─ NH ─ CH₃

2. Укажіть назву речовини: CH₃ ─ CH(CH₃) ─ CH₂ ─ CH₂ ─ NH₂.

а) 2-метил-1-амінобутан,

б) 1-аміно-3-метилбутан,

в) бутиламін,

г) 4-аміно-3-метилбутан.

3. Укажіть забарвлення лакмусу у розчині речовини, формула якої  C₂H₅ ─ NH₂:

а) червоне; б) фіолетове; в) синє; г) безбарвне

4.Укажіть речовину, яка вступає в реакцію з метиламіном:

а) натрій гідроксид; б) сульфатна кислота; в) цинк; г) магній оксид.

5. Укажіть, у якої речовини найяскравіше виражені основні властивості:

а) C₂H₅ ─ NH ─ C₂H₅; б) H₂O; в) CH₃ ─ NH₂; г) NH₃.

6. Укажіть ароматичний амін:

а) NH₃; б) R - NH₂; в) C₆H₅ - NH₂; г) CH₃ ─ CH₂ ─ NH ─ CH_3.

7.      Укажіть загальну суму коефіцієнтів у реакції горіння етиламіну:     а) 40; б) 43; в) 38; г)29.

Варіант 2.

1. Укажіть речовину, органічними похідними якої є аміни:

а) вода; б) метан; в) амоніак; г) нітратна кислота.

2. Укажіть назву речовини, формула якої CH₃ ─ NH ─ CH₂ ─ CH₃:

а) диметиламін; б) етилметиламін; в) метилетиламін; г) пропіламін.

3. Укажіть які властивості характерні для амінів:

а) основні; б) амфотерні; в) кислотні; г) нейтральні.

4. Укажіть речовину, яка не вступає в реакцію з етиламіном:

а) сульфатна кислота; б) натрій гідроксид; в) кисень; г) хлороводень.

5. Укажіть речовину, що має найслабкіше виражені основні властивості: а) CH₃ - N (CH₃) - CH₃; б) C₂H₅ ─ NH₂; в) NH₃; г) CH₃ ─ NН ─ CH₃.

6. Укажіть ароматичний амін:

а) C₂H₅ ─ NH ─ C₂H₅ б) C₆H₅NH₂; в) NH₃ ;г) CH₃ ─ NH ─ CH₃

7.      Укажіть загальну суму коефіцієнтів у реакції горіння метиламіну:     а) 40; б) 43; в) 38; г)29.

ІІІ. МОТИВАЦІЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДІЯЛЬНОСТІ

А.Гофман в рік смерті (1880) російського академіка М.М. Зініна сказав: «Якби Зінін не зробив нічого більше, крім перетворення нітробензену в анілін, то ім'я його і тоді залишилося б записаним золотими літерами в історію хімії».

В чому така велика заслуга М.М.Зініна?

 В 1842 р., професор Казанського університету М.М. Зінін зробив відкриття, завдяки якому хіміки змогли знайти промисловий спосіб отримання багатьох барвників. І вже в 1862 р. на міжнародній виставці, що проходила в Лондоні, з'явилися перші зразки синтетичних барвників і пофарбовані ними тканини, пір'я та хутра. Відвідувачі дивувалися різноманітністю фарб, їх яскравістю, глибиною і блиском, небаченими до тієї пори. Але найдивовижніше те, що всі ці барвники були зроблені з однієї речовини - аніліну, який добували з кам'яновугільної смоли.

Таким чином, створення анілінофарбової промисловості стало можливим лише після відкриття, зробленого російським ученим М. М. Зініним.

 А яке саме відкриття зробив М.М. Зінін, і чим ще цікавий анілін, ви дізнаєтеся сьогодні на уроці.

ІV. ПОВІДОМЛЕННЯ ТЕМИ, МЕТИ І ЗАВДАНЬ УРОКУ

Далі учні записують тему уроку, і вчитель знайомить їх з планом вивчення матеріалу (записаний на дошці):

План вивчення матеріалу

1.Будова молекули аніліну. Номенклатура.

2.Фізичні властивості. Запобіжні заходи при роботі з аніліном. Симптоми отруєння. Перша допомога при отруєнні.

3.Відкриття аніліну. Методи добування.

4. Взаємний вплив атомів у молекулі аніліну.

5.Хімічні властивості.

6.Застосування аніліну.

V. ВИВЧЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ

  Робота в групах

Учитель дає вказівки по роботі у групах, регламентує час і повідомляє, що після закінчення зазначеного часу кожна група презентує свою тему.

Завдання для групи 1

 Мета: встановити приналежність аніліну до амінів

1. Відповідь побудуйте за планом:

• Молекулярна та структурна формули аніліну

• Назва аніліну: технічна, хімічна; назви - синоніми

• Належність до класу сполук з поясненнями

1.     Складіть загальну формулу для ароматичних амінів

2.     Складіть та продемонструйте кулестержневу модель молекули аніліну

Завдання для групи 2

Мета: вивчити фізичні властивості аніліну, заходи безпеки при роботі з аніліном, симптоми отруєння, першу допомогу при отруєнні аніліном.

1.                Заповніть таблицю «Фізичні властивості аніліну»:

Агрегатний стан
Колір, запах
Температура кипіння
Розчинність у воді
Розчинність в органічних розчинниках

2.      Симптоми отруєння. Перша допомога при отруєнні аніліном.

3.      Запобіжні заходи при роботі з аніліном (інструкція)

Завдання для групи 3

Мета: вивчити електронну будову аніліну, встановити, як атоми і групи атомів впливають на властивості речовини.

1.Вставте пропущені слова:

Аміногрупа впливає на бензенове кільце, збільшуючи електронну щільність в ... положеннях, що збільшує його активність до реакцій…; а бензенове кільце відтягує електронну пару від атома Нітрогену, що призводить до ... основних властивостей аніліну в порівнянні з аліфатичними амінами. Збільшення числа фенільних замісників біля атома Нітрогену обумовлює … основних властивостей ароматичних амінів. Емульсія аніліну … забарвлення індикаторів.

2. Побудуйте послідовність збільшення основних властивостей амінів:

1) метиламін; 2) анілін; 3) дифеніламін; 4) диметиламін; 5) амоніак; 6) трифеніламін; 7) триметиламін.

3. Зобразіть схему розподілу електронної густини в молекулі аніліну.

Завдання для групи 4

Мета: вивчити хімічні властивості аніліну

1.Складіть рівняння реакцій, що відображають властивості аніліну:

А) за участю аміногрупи;

Б) за участю бензенового ядра;

В) горіння.

2. Що спільне та відмінне у хімічних властивостях аліфатичних амінів та аніліну?

Демонстрація 32. Взаємодія аніліну з хлоридною кислотою.

Демонстрація 33. Взаємодія аніліну з бромною водою.

Завдання для групи 5

Мета: вивчити історію відкриття та способи одержання аніліну

Користуючись додатковими матеріалами, складіть коротку історію відкриття аніліну. Відповідь побудуйте за планом:

-         Відкриття аніліну

-         Відкриття М. М. Зініна

-         Реакція Зініна (визначення, рівняння)

Завдання для групи 6

Мета: вивчити застосування аніліну

Скласти блок-схему застосування аніліну.

Презентації (виступи учнів).

VI.ЗАКРІПЛЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ

Закінчити речення («мікрофон»):

                                1.        Анілін – представник класу …( ароматичних амінів )

                                2.        Молекулярна формула аніліну - … (С₆Н₅NН₂)

                                3.        Синоніми до назви «анілін»:…(феніламін, бензенамін, амінобензен)

                                4.        Анілін за фізичними властивостями являє собою…(безбарвну маслянисту рідину із своєрідним запахом, яка на повітрі стає червоно-бурою; нерозчинна у воді, але розчинна у спиртах, естерах, бензені; дуже отруйна)

                                5.        В організм людини анілін може потрапити …(через дихальні шляхи, травний тракт та шкіру)

                                6.        Основним способом добування аніліну є…( реакція Зініна – відновлення нітробензену)

                                7.        Основні властивості аніліну підтверджують реакції…(із кислотами)

                                8.        Відносно амоніаку та аліфатичних амінів анілін є…(слабшою основою)

                                9.        Реакція із бромною водою проходить за участю… (бензенового ядра)

                              10.      Якісними реакціями на анілін є…(взаємодія із бромною водою із утворенням білого осаду; при взаємодії із хлорним вапном поява фіолетового забарвлення)

                              11.      Анілін належить зберігати …(тільки закритим із написом «Отрута» у вигляді спиртового розчину)

                              12.      Анілін використовують при виробництві…( барвників, гербіцидів, лікарських препаратів (сульфаніламідних), поліуретанів, каучуків, індикатора метилоранжу).

VIІ. ПІДСУМКИ УРОКУ

VIІІ. ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ

1.     Вивчити тему «Анілін».

2.     Напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення:

а) метан → феніламоній хлорид;

б) кальцій карбід → трибромоанілін.

3. Розв’язати задачу. Скільки грамів нітробензену витрачається для добування 200 г аніліну, якщо його вихід становить 95%? (Відповідь: 278,4г)

Додатковий матеріал

Історія відкриття аніліну. У 1826 р. саксонський хімік Унфердорбен  знайшов між продуктами сухої перегонки природного барвника індиго маслянисту речовину, яку назвав «кристаліном». Кілька років по тому Рунге в Берліні відкрив у кам'яновугільній смолі сполуку, що дає з хлорним вапном (СаОСl₂) фіолетове забарвлення. Він дав йому назву «ціанод» (блакитна олія). Пізніше академік Фріцше в Петербурзі вивчав продукти, отримувані при дії їдкого калію на індиго, і знайшов при цьому маслянисту речовину з основними властивостями, яку назвав «аніліном» (від португальської назви індиго - "Anil"). Нарешті, в 1842 р. знаменитому російському хіміку М. М.Зініну вдалося з бензену, що міститься в кам'яновугільній смолі, отримати речовину, названу ним «бензідам». У наступному році Гофман довів, що чотири речовини: крісталін, ціанод, анілін і бензідам тотожні між собою.

      Зінін Микола Миколайович (1812— 1880) — російський хімік-органік, академік.

   Відкрив (1842) реакцію від­новлення ароматичних нітросполук і одержав анілін. Довів, що аміни — основи, здатні утворювати солі з різ­ними кислотами. Синтезував і вивчав багато інших органічних речовин. Є засновником великої школи російських хіміків, серед яких були О. М. Бутлеров, М. М. Бекетов, О. П. Бородін та ін.

    Відновлення ароматичних нітросполук. Реакцію відновлення ароматичних нітро­сполук в ароматичні аміни називають реакцією Зініна. Цю реакцію М. М. Зінін здійснив, використавши амоній сульфід як відновник:

С6Н₅-NO₂ + 3(NH₄)₂S → С₆Н₅-NH₂ + 2Н₂О + 6NН₃↑ + 3S↓

Як відновники можуть бути використані і такі реагенти: олово, залізо чи цинк і хлоридна кислота, залізо і сульфатна кислота, сірководень і сульфіди лужних металічних еле­ментів, гідрогенсульфіди. На практиці найчастіше використовують залізо в кислому середо­вищі за наявності FeСl₂ і каталітичне гідрування при температурі 300 °С за наявності окси­дів деяких металічних елементів або самих металів.

Процес відновлення нітробензену можна показати такою схемою:

С₆Н₅-NO₂ + 6Н → С₆Н₅-NH₂ + 2Н₂О

Так був відкритий загальний метод отримання амінопохідних з органічних нітросполук. Після відкриття Зініна стало можливим отримувати анілін в промисловому масштабі. Ці роботи заклали наукову основу для розвитку анілінофарбової промисловості.

Симптоми отруєння. Перша допомога при отруєнні аніліном.

В організм людини анілін може потрапити через дихальні шляхи, травний тракт, шкірні покриви.

Симптоми отруєння: синюшне забарвлення слизових оболонок губ, вух, нігтів. Різка слабкість, запаморочення, шум у вухах, головний біль, ейфорія з руховим порушенням, блювота, задишка.

Перша допомога при отруєнні аніліном: промивання шлунка з активованим вугіллям, вазеліновим маслом, сольові проносні, яєчні білки, гаряче питво. Зігрівання тіла.

Лікування. При попаданні на шкіру - обмивання уражених місць розчином перманганату калію, водою та милом. Протипоказані алкоголь та інші спирти, гарячий душ і ванна.

Анілін - дуже сильна отрута, який належить зберігати тільки закритим і з написом «отрута». При роботі з аніліном потрібно остерігатися вдихання його парів.

 Найкраще зберігати анілін тільки у вигляді розведеного спиртового розчину.