Урок "Амінокислоти. Склад, будова молекул. Ізомерія. Номенклатура" ( 11 кл. Профільний рівень )

МЕТА:

навчальна: з’ясувати склад та будову молекул амінокислот як гетерофункціональних сполук, розглянути їх номенклатуру, ізомерію та класифікацію, ознайомитися із їх поширенням;

розвивальна: розвивати вміння логічно мислити, аналізувати, робити висновки;

виховна: формувати інтерес до вивчення хімії.

ТИП УРОКУ: засвоєння нових знань.

ФОРМИ  РОБОТИ: фронтальна, індивідуальна, робота в парах.

МЕТОДИ НАВЧАННЯ: словесні, пояснювально-ілюстративні, репродуктивні, частково-пошукові, практичні, інтерактивні.

ОБЛАДНАННЯ: довідники, роздатковий матеріал.

ХІД УРОКУ

І. ОРГАНІЗАЦІЯ ПОЧАТКУ УРОКУ

ІІ. МОТИВАЦІЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДІЯЛЬНОСТІ

В 1820 р. французький хімік Анрі Браконно у результаті тривалого нагрівання шкіри, хрящів і сухожиль тварин  з розчином сульфатної кислоти отримав деяку кількість білих кристалів солодкого смаку.

–  Який тип реакції протікав при цьому? ( Найімовірніше  гідроліз)

Вчений назвав речовину глікоколл. Пригадайте однокореневі хімічні терміни - гліцерол, глюкоза, глікоген. Всі ці слова походять від грецького прикметника glykyc - солодкий. В даний час це слово трансформувалося в гліцин.

Довгий час глікоколл вважався родичем вуглеводів, поки в 1838 році голландський хімік Г. Мульдер не виявив у його складі Нітроген. Ще через шість років Е. Хорсфорд встановив формулу речовини C₂H₅O₂N, а речовину названо амінооцтовою кислотою і віднесено до класу амінокислот.

(Запис теми уроку).

Проаналізуємо назву класу. Наявність яких функціональних груп позначено в назві?

Наявність аміногрупи і карбоксильної групи.

III. АКТУАЛІЗАЦІЯ ОПОРНИХ ЗНАНЬ

На уроках біології ви вже вивчали амінокислоти. Тому питання цього етапу уроку активізують ті знання, які вже є.

Бесіда

1.     Мономерами яких органічних полімерів є амінокислоти?

2.     Які елементи входять до складу амінокислот?

3.     Яким шляхом організм людини одержує амінокислоти?

4.     Скільки амінокислот входять до складу білків усіх живих організмів?

5.     У яких біологічних процесах беруть участь амінокислоти?

6.     Згадаємо необхідні для нас сьогодні знання про будову і властивості аміногрупи і карбоксильної групи.

Аміногрупа надає речовинам основних властивостей, оскільки Нітроген має вільну пару електронів і здатний приєднувати йон Гідрогену.

Карбоксильна група надає речовинам кислотних властивостей, оскільки здатна відщеплювати йон Гідрогену через зміщення електронної густини π-зв'язку до сильно електронегативного карбонільного Оксигену.

Отже, нам належить вивчити біфункціональні сполуки, які проявляють основні і кислотні властивості.

-         Як ми називаємо хімічний характер таких з'єднань? ( Амфотерним ).

IV. ФОРМУЛЮВАННЯ МЕТИ І ЗАВДАНЬ УРОКУ

На сьогоднішньому уроці ми дамо визначення амінокислот як гетерофункціональних сполук; розглянемо класифікацію амінокислот; з’ясуємо ізомерію та номенклатуру амінокислот.

V. ВИВЧЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ

1. Склад і будова молекул амінокислот

- Сформулюйте визначення класу амінокислоти. ( Амінокислоти-це органічні сполуки, що містять карбоксильну –СООН та аміногрупу –NН₂).

- Формула найпростішої амінокислоти - амінооцтової (аміноетанової) кислоти:

Молекули амінокислот у розчинах існують у вигляді біполярних йонів (цвіттер-йонів). Біполярний йон — це своєрідна внутрішньомолекулярна сіль, яка утворюється внаслідок переходу протона (Н+) від карбоксильної до аміногрупи. Ось чому індикатор фіксує нейтральне середовище в розчинах нейтральних амінокислот.

                           H₂N-CH₂-COOH ↔ H₃N⁺-CH₂-COO^--

Серед амінокислот є такі, що містять дві карбоксильні або дві аміногрупи, ароматичні радикали, гідроксильні й сульфуровмісні групи.

Серед 20 білкових амінокислот є одна – пролін, у якої замість аміногрупи - NH₂ міститься іміногрупа =NH, тож її називають імінокислотою.

2. Ізомерія і номенклатура

Номенклатура найпростіших ациклічних амінокислот, які мають по одній карбоксиль­ній та аміногрупі, допускає використання як систематичних, так і тривіальних назв з позначен­ням локантів буквами грецького алфавіту α, β, γ, δ, ε тощо. Слід мати на увазі, що при цьому пе­релік локантів починають з найближчого до карбоксильної групи атома Карбону:

                         ^γ СН₃ - ^β СН₂ - ^α СН(NH₂)-СООН              

2-амінобутанова кислота          або                α -аміномасляна кислота

Найбільше значення мають α –амінокислоти, оскільки інші амінокислоти в живих організмах не зустрічаються. Їх загальна формула має такий вигляд:     

-Які види ізомерії, на вашу думку, характерні для цих сполук? (ізомерія карбонового скелета, ізомерія положення функціональної групи)

Усі  α -амінокислоти (крім найпростішого гліцину) мають асиметричний атом Карбону, тому їм, як і багатьом іншим органічним речовинам, властива оптична ізомерія. Оптично активні речовини зустрічаються у вигляді пар антиподів-ізомерів, фізичні та хімічні властивості яких однакові, за винятком одного - здатності обертати площину поляризованого променя в протилежні сторони.

Розрізняють D-амінокислоти і L-амінокислоти.

Фізичні і хімічні властивості оптичних ізомерів практично ідентичні, але ці речовини можуть істотно відрізнятися за своєю біологічною активностю та сумісністю з іншими природними сполуками.

Усі аміно­кислоти, синтезовані живими організмами — це L-амінокислоти. Із часом в організмі відбу­вається повільна рацемація (вирівнювання концентрацій L- та D-форм у розчині; у даному випадку — перетворення L-форми на D-форму).

Для 20 білкових (протеїногенних) α -амінокислот у біохімії широко використовують іс­торичні назви.

Назви деяких α-амінокислот походять від способу їх добування, фізико-хімічних властивостей та відбивають історію їх дослідження. Так, гліцин (від грецьк. glicos — «солодкий») — солодкий на смак, серин (від лат. serius — «шовковистий») — входить до складу білка фіброїну шовку,  тирозин (від грецьк. tyros —«сир») було виділено з сиру, а аспарагінову кислоту — з ростків рослини холодок (Asparagus officinalis) родини Asparagaceae.

Робота з таблицею (по черзі біля дошки, інші учні записують в зошити)

Доповнити пропуски в таблиці:

Амінокислоти, що входять до складу білків

Структурна формула	Історична назва	Систематична назва
?	гліцин	аміноетанова кислота
?	аланін	2-амінопропанова кислота
CH3-CH(CH3) -CH(NH2)-COOH	валін	?
CH3-CH(CH3)-CH2-CH(NH2)-COOH	лейцин	?
CH3- CH2-CH(CH3) -CH(NH2)-COOH	ізолейцин	?
?	серин	2-аміно-3-гідрокси-пропанова кислота
CH3-CH(ОH) -CH(NH2)-COOH	треонін	?
CH2(SH)-CH(NH2)-COOH	цистеїн	2-аміно-3-сульфаніл-пропанова кислота
HOOC-CH(NH2)-CH2-S-S-CH2-CH(NH2)-COOH	цистин	2-аміно-3-[(2-аміно-2-карбоксиетил) дисульфаніл] пропанова кислота
CH3-S-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH	метіонін	2-аміно-4-(метил-сульфаніл)бутанова кислота
?	аспарагінова кислота	2-амінобутандіова кислота
?	аспарагін	2,4-діаміно-4-оксобу-танова кислота
?	глутамінова кислота	2-амінопентандіова кислота
?	глутамін	2,5-діаміно-5-оксобу-танова кислота
?	лізин	2,6-діаміногексанова кислота
C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH	фенілаланін	?

3. Класифікація амінокислот

1. Робота з довідниками, складання опорного конспекту.

Амінокислоти відрізняються:

а) будовою карбонового ланцюга:

•     розгалужені, нерозгалужені;

•     насичені, ненасичені;

•      ациклічні, циклічні, ароматичні;

б)  наявністю і розміщенням характеристичних груп (гідроксиль­ної -ОН, сульфанільної -SН, метилсульфанільної -СН₃S, дисульфідної -S-S-, амідної (пептидної) –CO-NH- тощо);

в)  співвідношенням кількості карбоксильних та аміногруп (які визначають рН речо­вини):

•     кислі (кількість карбоксильних більша за кількість аміногруп);

•     нейтральні (кількість карбоксильних дорівнює кількості аміногруп);

•     оснoвні (кількість карбоксильних менша за кількість аміногруп);

г) полярністю зв'язків бічних ланцюгів (полярні, неполярні);

д) замінністю для людського організму (замінні, незамінні);

е) за походженням ( природні, синтетичні).

Прийом «Ланцюжок»

2. Встановити відповідність між назвою амінокислоти і середовищем її розчину та пояснити чому:

1.     Лізин                                    а) лужне

2.     Гліцин                                  б) кисле

3.     Глутамінова кислота          в) нейтральне

4.     Глутамін

5.     Аспарагінова кислота

6.     Аспарагін

7.     Цистин

8.     Валін

Відповідь: а - 1, 4, 6; б - 3, 5; в – 2, 7, 8.

3. Встановити відповідність між назвою амінокислоти і полярністю її молекули та пояснити чому:

1.     Аспарагін                      а) неполярні

2.     Аланін                           б) полярні

3.     Цистеїн

4.     Валін

5.     Аспарагінова кислота

6.     Фенілаланін

7.     Лізин

8.     Метіонін

Відповідь: а – 2, 4, 6, 8;  б – 1, 3, 5, 7.

4. Незамінними амінокислотами для людини є вісім амінокислот: валін, ізолейцин, лейцин, лізин, метіонін, треонін, триптофан, фенілаланін. Пригадайте із курсу біології, чому їх називають незамінними. ( Незамінні амінокислоти не синтезуються в організмі людини, а можуть надходити лише з їжею).

VІ. ЗАКРІПЛЕННЯ І СИСТЕМАТИЗАЦІЯ ЗНАНЬ

Самостійна робота в зошитах

Варіант 1

1.     Укажіть назву структурного ізомеру α-аміновалеріанової кислоти:

А) 2-амінопентанова кислота

Б) 2-аміно-2-метилбутанова кислота

В) 3-аміно-2-етилбутанова кислота

Г) 2-аміно-2-етилбутанова кислота.

Відповідь: б.

2.     Установіть відповідність між назвами речовин та їхніми формулами:

А) цистеїн                            1. CH₃-CH(NH₂)-COOH

Б) гліцин                              2. HO-CH₂-CH(NH₂)-COOH

В) аланін                             3. CH₂(SH)-CH(NH₂)-COOH

Г) серин                               4. NH₂-CH₂-COOH

                                               5. CH₃-CH(CH₃) -CH(NH₂)-COOH

Відповідь: а-3; б-4; в-1; г-2.

3.     Установіть відповідність між назвами амінокислот та їх класифікацією:

А) лізин                              1. Замінна

Б) аланін                             2. Ароматична

В) валін                               3. Основна

Г) фенілаланін                    4. Розгалужена

                                             5. Синтетична

Відповідь: а-3; б-1; в- 4; г-2.

Варіант 2

1. Укажіть назву структурного ізомеру α-аміномасляної кислоти:

А) 2-амінобутанова кислота

Б) 2-аміно-2-метилпропанова кислота

В) 3-аміно-2-етилпропанова кислота

Г) 2-аміно-2-етилпропанова кислота.

Відповідь: б.

2.     Установіть відповідність між назвами речовин та їхніми формулами:

А) валін                           1. CH₃-CH(NH₂)-COOH

Б) лейцин                        2. C₆H₅-CH₂-CH(NH₂)-COOH

В) аланін                         3. CH₂(SH)-CH(NH₂)-COOH

Г) фенілаланін                4.  CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH(NH₂)-COOH 

                                         5. CH₃-CH(CH₃) -CH(NH₂)-COOH

Відповідь: а-5; б-4; в-1; г-2.

3.     Установіть відповідність між назвами амінокислот та їх класифікацією:

А) лізин                        1. Замінна

Б) гліцин                      2. Ароматична

В) лейцин                    3. Основна

Г) фенілаланін            4. Розгалужена

                                     5. Синтетична

Відповідь: а-3; б-1; в- 4; г-2.

Взаємоперевірка в парах.

VІІ. ПІДБИТТЯ ПІДСУМКІВ УРОКУ. РЕФЛЕКСІЯ.

VІІІ. ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ

1.     Вивчити конспект.

2.     Повторити хімічні властивості карбонових кислот та амінів.

3.     Зобразити структурні формули амінокислот складу C₄H₉O₂N (п’ять ізомерів ) і назвати їх.

4.     Розрахувати масову частку Сульфуру в цистеїні             (Відповідь: 26,4%)